Хімічні властивості алкадієнів - ненасичених вуглеводнів

Відмінною особливістю всіх неграничних вуглеводнів є наявність у їх молекулах пі-зв'язків, званих ще подвійними. Алкадиены являють собою відкриті нерозгалужені або розгалужені вуглецеві ланцюги і мають у своєму складі дві подвійні зв'язки. У нашій статті ми вивчимо будову молекул, а також основні хімічні властивості алканів, алкенів, алкадієнів.

Будова молекули і загальна формула

Молекулярні формули дієнових вуглеводнів підпорядковуються загальній формулі: C n H 2 n -2 . Таку ж формулу мають ацетиленові вуглеводні, тому вони є ізомерами ненасичених вуглеводнів з двома пі-зв'язками. У будові молекул алкадієнів розрізняють речовини, в яких подвійні зв'язки розділені простими сигма-зв'язками. Такий вид з'єднань отримав назву парних. Найбільш відомим з них є бутадієн. Відомі також сполуки, у складі яких дві подвійні зв'язки належать до одного і того ж атома вуглецю.

Номенклатура

На хімічні властивості алкадієнів впливає будова їх молекул, тобто просторове розташування атомів один відносно одного. Номенклатура цього класу вуглеводнів утворюється від назв алканів, суфікс -ан у яких змінюється на –дієн, наприклад, пентан – пентадиен, бутан – бутадієн. Ізомерія сполук залежить від двох факторів: місця знаходження неграничних зв'язків і від кількості атомів вуглецю, що утворюють скелет молекули.

Хімічні властивості спряжених алкадієнів

Присутність двох пі-зв'язків, розділених простий зв'язком, забезпечує непредельным вуглеводнів здатність приєднувати атоми інших хімічних елементів, наприклад, галогенів або водню. У більшості реакцій приєднання відбувається до крайніх атомів вуглецю. Бромирование бутадієну можна представити двома послідовно процесами, що відбуваються. Спочатку до алкадиену приєднується одна частка брому і утворюється речовина - похідне алкена, зване дибромбутеном. До решти пі-зв'язку за місцем її розриву, при умови надмірної кількості моль галогену, приєднується ще одна молекула брому, в результаті утворюється похідне алканів – 1234-тетрабромбутан. За здатністю до реакцій приєднання можна відрізнити хімічні властивості алканів, алкенів, алкадієнів, алкіной.

Граничні вуглеводні, через відсутність в їх молекулах подвійних зв'язків, не здатні приєднувати атоми інших елементів. Для них характерно заміщення атомів водню частинками, наприклад, хлору, брому або йоду. Найбільше практичне значення серед усіх представників дієнових сполук має бутадієн, що застосовується в хімії органічного синтезу в якості сировини для виробництва каучуків.

Отримання бутадієну

Найбільш відомим способом видобутку речовини є метод С. В. Лебедєва, в якому пароподібний етанол пропускають над каталізатором. Рівняння реакції буде мати наступний вигляд: 2С 3 Н 5 ВІН -> Н 2 С=СН-НС=СН 2 + 2Н 2 О + Н 2 Проте в даний час в промисловості основний обсяг бутадієну отримують реакцією дегідратації бутану, що входить в склад попутних газів і газоподібних відходів нафтопереробної галузі хімічного виробництва. Ще один важливий диеновый вуглеводень – ізопрен - можна добути дегидрированием 2-метилбутана (изопентана). Ізопрена каучук відрізняється від дивинилового більш високим ступенем зносостійкості і стійкістю до кислому середовищі. Хімічні властивості алкадієнів, зокрема, реакції полімеризації, дозволяють використовувати їх для одержання синтетичних каучуків з різними властивостями.

Полімеризація і кополімеризація

Як ізопрен, так і бутадієн можуть перетворюватися в полімери – високомолекулярні органічні сполуки. Вони також здатні сополимеризоваться, тобто утворювати полімери разом з іншими вуглеводнями з подвійними зв'язками в молекулах. Умови протікання таких реакцій досить складні і різноманітні: високий тиск, каталізатори, нагрівання реагуючої суміші. Проте визначальним фактором реакцій полімеризації є просторова будова молекул мономеру. Хімічні властивості алкадієнів, алкенів і алкіной схожі між собою не тільки здатністю до реакцій приєднання, але і до процесів полімеризації. Продукти, що утворюються в результаті таких реакцій - поліетилен, поліпропілен, стирол, ізопрена і бутадієновий каучук - знайшли широке застосування в промисловості, побуті, будівництві і сільському господарстві.

Властивості каучуків

Синтетичні продукти полімеризації 2-метилбутадиєну і бутадієну – каучуки, а також матеріал, отриманий їх вулканізацією (гума), - володіють цілим рядом унікальних характеристик. Вони надзвичайно стійкі до стирання і розриву, не розчиняються в агресивних хімічних середовищах, стійкі до перепадів зовнішньої температури та надлишкової вологості. Вони знайшли застосування в автомобільної та будівельної техніки, в літакобудуванні, у виробництві виробів легкої промисловості. Перший каучук був синтезований в 1932 році радянським хіміком С. Лебедєвим, однак, він був менш міцним, ніж натуральний матеріал, отриманий із соку тропічної рослини – гевеї. Хімічні властивості алкадієнів, зокрема, изопентана, дозволили синтезувати з допомогою реакції полімеризації ізопрена каучук, в якому мономерні ланки були строго орієнтовані в просторі. Він отримав назву полімеру стереорегулярного будови. В подальшому у виробництві полімерів з дивінілу і стиролу з допомогою вільно-радикального механізму синтезували ще один каучук з просторової впорядкованістю молекул – бутадієн-стирольний, володіє підвищеною міцністю і зносостійкістю. У нашій статті ми розглянули отримання і хімічні властивості алкадієнів, а також з'ясували області застосування цих сполук у промисловості і побуті.