Хімічні властивості алкіной. Будова, отримання, застосування

Алкани, алкени, алкины - це органічні хімічні речовини. Всі вони побудовані з таких хімічних елементів, як карбон і гідроген. Алкани, алкени, алкины - це хімічні сполуки, які належать до групи вуглеводнів. У цій статті ми розглянемо алкины.

Що це таке?

Ці речовини ще називаються ацетиленовыми вуглеводнями. Будова алкіной передбачає наявність в їх молекулах атомів карбону і гідрогена. Загальна формула ацетиленових вуглеводнів така: C n H 2n-2 . Самим простый простий алкин - етін (ацетилен). Він має ось такий хімічною формулою - З 2 Н 2 . Також до алкинам відноситься пропин з формулою З 3 Н 4 . Крім того, до ацетиленовим вуглеводнів можна віднести бутин (З 4 Н 6 ), пентин (З 5 Н 8 ), гексин (З 6 Н 10 ), гептин (З 7 Н 12 ), октин (З 8 Н 14 ), нонин (З 9 Н 16 ), децин (З 10 Н 18 ) і т. д. Всі види алкіной володіють схожими характеристиками. Давайте розглянемо їх детальніше.

Фізичні властивості алкіной

За своїм фізичним характеристикам ацетиленові вуглеводні нагадують алкени. В нормальних умовах алкины, в молекулах яких міститься від двох до чотирьох атомів карбону, мають газоподібним агрегатним станом. Ті, у молекулах яких знаходиться від п'яти до 16 атомів карбону, за нормальних умов рідини. Ті, у складі молекул яких від 17 і більше атомів цього хімічного елемента, - тверді речовини. Плавляться і киплять алкины при більш високій температурі, ніж алкани і алкени. Розчинність у воді незначна, але трохи вище, ніж у алкенів і алканів. Розчинність в органічних розчинниках висока. Найбільш широко використовуваний алкин - ацетилен - володіє такими фізичними властивостями:

не має кольору;

не має запаху;

при нормальних умовах знаходиться в газоподібному агрегатному стані;

володіє меншою щільністю, ніж повітря;

температура кипіння - мінус 836 градусів Цельсія;

Хімічні властивості алкіной

В цих речовинах атоми зв'язані потрійним зв'язком, чим і пояснюються основні їх властивості. Алкины вступають в реакції такого типу:

гідрування;

гидрогалогенирование;

галогенирование;

гідратація;

горіння.

Давайте розглянемо їх по порядку.

Гідрування

Хімічні властивості алкіной дозволяють їм вступати в реакції такого типу. Це вид хімічної взаємодії, при якому молекула речовини приєднує до себе додаткові атоми водню. Ось приклад такої хімічної реакції у випадку з пропином: 2Н 2 + C 3 H 4 = З 3 Н 8 Ця реакція відбувається у дві стадії. На першій молекула пропина приєднує два атоми гідрогена і на другий - стільки ж.

Галогенирование

Це ще одна реакція, яка входить у хімічні властивості алкіной. В її результаті молекула ацетиленового вуглеводню приєднує атоми галогенів. До останніх належать такі елементи, як хлор, бром, йод та ін Ось приклад такої реакції у випадку з этином: З 2 Н 2 + 2СІ 2 = З 2 Н 2 СІ 4 Такий процес можливий і за іншими ацетиленовыми вуглеводнями.

Гидрогалогенирование

Це також одна з основних реакцій, яка входить у хімічні властивості алкіной. Вона полягає в тому, що речовина взаємодіє з такими сполуками, як НСІ, НІ, HBr та ін. Це хімічна взаємодія відбувається в дві стадії. Давайте розглянемо реакцію такого типу на прикладі этином:
З 2 Н 2 + НСІ = З 2 Н 3 СІ З 2 Н 2 СІ + НСІ = З 2 Н 4 СІ 2

Гідратація

Це хімічна реакція, яка полягає у взаємодії з водою. Вона теж відбувається в два етапи. Давайте розглянемо її на прикладі этином: H 2 O + З 2 Н 2 = З 2 Н 3 ВІН Речовина, яка утворюється після першого етапу реакції, називається вініловим спиртом. У зв'язку з тим, що згідно з правилом Ельтекова функціональна група не може розташовуватися поруч з подвійним зв'язком, відбувається перегрупування атомів, в результаті якої з вінілового спирту утворюється ацетальдегід. Процес гідратації алкіной ще називається реакцією Кучерова.

Горіння

Це процес взаємодії алкіной з киснем при високій температурі. Розглянемо горіння речовин цієї групи на прикладі з ацетиленом: 2С 2 Н 2 +2О 2 = 2Н 2 Про 3С + З 2 При надлишку кисню ацетилен і інші алкины горять без освіти карбону. При цьому виділяються тільки оксид карбону і вода. Ось рівняння такої реакції на прикладі пропином: 4О 2 + З 3 Н 4 = 2Н 2 Про + 3СО 2 Горіння інших ацетиленових вуглеводнів також відбувається подібним чином. У результаті виділяється вода і вуглекислий газ.

Інші реакції

Також ацетилены здатні реагувати з солями таких металів, як срібло, мідь, кальцій. При цьому відбувається заміщення гідрогена атомами металу. Розглянемо такий вид реакції на прикладі з ацетиленом і нітратом срібла: З 2 Н 2 + 2AgNO3 = Ag 2 C 2 + 2NH 4 NO 3 + 2Н 2 Про Ще один цікавий процес з участю алкіной - реакція Зелінського. Це утворення бензолу з ацетилену при його нагріванні до 600 градусів за Цельсієм у присутності активованого вугілля. Рівняння цієї реакції можна виразити таким чином: 3С 2 Н 2 = З 6 Н 6 Також можлива полімеризація алкіной - процес об'єднання декількох молекул речовини в одну полімерну.

Отримання

Алкины, реакції з якими ми розглянули вище, отримують у лабораторії кількома методами. Перший - це дегидрогалогенирование. Виглядає рівняння реакції таким чином: C 2 H 4 Br 2 + 2КОН = З 2 Н 2 + 2Н 2 Про + 2KBr Для проведення такого процесу необхідно нагріти реагенти, а також додати етанол в якості каталізатора. Також є можливість отримання алкіной з неорганічних сполук. Ось приклад: СаС 2 + Н 2 Про = З 2 Н 2 + 2Са(ОН) 2 Наступний метод отримання алкіной - дегідрування. Ось приклад такої реакції: 2СН 4 = 3Н 2 + З 2 Н 2 За допомогою реакції такого типу можна отримати не тільки етін, але і інші ацетиленові вуглеводні.

Застосування алкіной

Найбільше поширення в промисловості отримав найпростіший алкин - етін. Він широко використовується в хімічній галузі.

Потрібен ацетилен і інші алкины для отримання з них інших органічних сполук, таких як кетони, альдегіди, розчинники та ін

Також з алкіной можна отримати речовини, які використовуються при виробництві каучуку, полівінілхлориду і ін

З пропина можна отримати ацетон в результаті ракции Кучерова.

Крім того, ацетилен використовується при отриманні таких хімічних речовин, як оцтова кислота, ароматичні вуглеводні, етиловий спирт.

Ще ацетилен застосовується в якості палива з дуже високою теплотою горіння.

Також реакція горіння этина використовується для зварювання металів.

Крім того, з використанням ацетилену можна отримати технічний карбон.

Також ця речовина застосовується в автономних світильниках.

Ацетилен і ряд інших вуглеводнів цієї групи використовуються в якості ракетного палива завдяки своїй високій теплоті горіння.

На цьому застосування алкіной закінчується.

Висновок

Як завершальної частини наводимо коротку таблицю про властивості ацетиленових вуглеводнів та їх отриманні. Хімічні властивості алкіной: таблиця

Назва реакції



Пояснення



Приклад рівняння



Галогенирование



Реакція приєднання молекулою ацетиленового вуглеводню атомів галогенів (брому, йоду, хлору та ін)



C 4 H 6 + 2I 2 = З 4 Н 6 І 2



Гідрування



Реакція приєднання молекулою алкина атомів водню. Відбувається у дві стадії.



C 3 H 4 + Н 2 = З 3 Н 6 C 3 H 6 + Н 2 = З 3 Н 8



Гидрогалогенирование



Реакція приєднання молекулою ацетиленового вуглеводню гидрогалогенов (НІ, НСІ, HBr). Відбувається у дві стадії.



C 2 H 2 + НІ = З 2 Н 3 І З 2 Н 3 І + НІ = C 2 H 4 I 2



Гідратація



Реакція, в основі якої лежить взаємодія з водою. Відбувається у дві стадії.



З 2 Н 2 + H 2 O = З 2 Н 3 ВІН C 2 H 3 OH = СН 3 -СНТ



Повне окислення (горіння)



Взаємодія ацетиленовго вуглеводнів з киснем при підвищеній температурі. В результаті утворюється оксид карбону і вода.



2C 2 H 5 + 5О 2 = 2Н 2 Про + 4CO 2 2С 2 Н 2 + 2О 2 = Н 2 Про + CO 2 + 3С



Реакції з солями металів



Полягають у тому, що атоми металів заміщають атоми гідрогена в молекулах ацетиленових вуглеводнів.



З 2 Н 2 + Agno 3 = C 2 Ag 2 + 2NH 4 NO 3 + 2Н 2 Про

Отримати алкины можна в лабораторних умовах трьома методами:

з неорганічних сполук;

шляхом дегідрування органічних речовин;

способом дегидрогалогенирования органічних речовин.

Ось ми і розглянули всі фізичні і хімічні характеристики алкіной, способи їх отримання, області застосування в промисловості.