Хімічні властивості карбонових кислот та методи отримання

Хімічні сполуки, які полягають у тому числі і з карбоксильної групи COOH, отримали від вчених назва карбонові кислоти. Існує велика кількість найменувань цих сполук. Вони класифікуються за різними параметрами, наприклад, за кількістю функціональних груп, наявності ароматичного кільця і так далі.

Будова карбонових кислот

Як вже згадувалося, для того щоб кислота була карбонової, вона повинна мати карбоксильную групу, яка, в свою чергу, має дві функціональні частини: гідроксил і карбоніл. Їх взаємодія забезпечується її функціональним поєднанням одного атома вуглецю з двома кисневими. Хімічні властивості карбонових кислот залежать від того, яку будову має ця група. За рахунок карбоксильної групи ці органічні сполуки можна називати кислотами. Їх властивості обумовлюються підвищеною здатністю іона водню H+ притягатися до кисню, додатково поляризуючи зв'язок O-H. Також завдяки цій властивості органічні кислоти здатні дисоціювати у водних розчинах. Здатність до розчинення зменшується обернено пропорційно зростанню молекулярної маси кислоти.

Різновиди карбонових кислот

Хіміки виділяють кілька груп органічних кислот.

Класифікація карбонових кислот



За кількістю функціональних груп



Монокарбонові



Дикарбонові



Полікарбонові



По природі радикала



Аліфатичні



Ароматичні



Циклічні



За ступенем насиченості радикала



Ненасичені



Насичені



За наявності функціональних груп в радикалі, тобто заміщення одного атома водню



Галоген (Cl 2 , F 2 , Br 2 , I 2 )



Оксогруппу (COH)



Оксигруппу (OH)



Аміногрупу (NH 2)

Моноосновние карбонові кислоти складаються з вуглецевого скелета і лише однієї функціональної карбоксильної групи. Кожен школяр знає хімічні властивості карбонових кислот. 10 клас навчальної програми з хімії включає в себе безпосередньо вивчення властивостей одноосновних кислот. Двухосновние і многоосновние кислоти мають в своїй структурі дві і більше карбоксильних груп відповідно.




Також по наявності або відсутності подвійних і потрійних зв'язків в молекулі бувають ненасичені і насичені карбонові кислоти. Хімічні властивості та їх відмінності будуть розглянуті нижче. Якщо органічна кислота має у складі радикала замещенний атом, то в її назва включається найменування групи-заступника. Так, якщо атом водню заміщений галогеном, то в назві кислоти буде присутній найменування галогену. Такі ж зміни зазнає найменування, якщо відбудеться заміщення на альдегидную, гідроксильну або аміногрупи.

Ізомерія органічних карбонових кислот

Практично всі органічні речовини мають здатність до ізомеризації. Карбонові кислоти не виняток. Виділяють такі види ізомерії:

Вуглецевого скелета.

Міжкласова ізомерія.

Просторова ізомерія;

Можливість изомеризироваться безпосередньо впливає на хімічні властивості карбонових кислот. Ізомерія скелета можлива для кислот, чий вуглеводневий радикал містить не менше чотирьох атомів вуглецю. Міжкласова, в свою чергу, можлива для кислот з двома вуглецевими атомами в радикалі. А до просторової здатні карбонові кислоти тільки з одинарними зв'язками в скелеті.

Перелік і найважливіші карбонові кислоти

Назви і формули відомих карбонових кислот



Систематичне назва кислоти



Тривіальне найменування



Формула карбонової кислоти



Метанова кислота



Мурашина



HCOOH



Этановая кислота



Оцтова



CH 2 COOH



Пропановий кислота



Пропіонова



CH 3 CH 2 COOH



Бутанова кислота



Олійна



CH 3 CH 2 CH 2 COOH



Пентановая кислота



Валеріанова



CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH



Пентеновая кислота



Акрилова



CH 2 =CH-COOH



Бензолкарбоновая кислота



Бензойна



C 6 H 5 COOH



Гексадекановая



Пальмітинова



C 15 H 31 COOH



Оксодекановая



Стеаринова



C 17 H 35 COOH



Етандиова



Щавлева



HOOC-COOH



Пропандиовая



Малоновая



HOOC-CH 2 -COOH



Бутандиовая



Янтарна



HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH



Бензолдикарбоновая



Фталева



HOOC-C 6 H 5 -COOH



2-гідрокси-пропановий кислота



Молочна



CH 3 CHOHCOOH



Гидроксибутандиовая кислота



Яблучна



HOOC-CH 2 CHOH-COOH



23-дигидроксибутандиовая кислота



Винна



HOOC-OHCH-OHCH-COOH



3-карбокси-3-гидроксипентандиовая



Лимонна



HOOC-CH2-CHOH-COOH-CH 2 COOH



2-оксопропановая кислота



Піровиноградна



CH 3 COCOOH



2-гідроксибензойну кислота



Саліцилова



C 6 H 5 OHCOOH

Карбонові кислоти хімічні властивості

Для більш детального розуміння суті карбонових кислот розглянемо їх властивості. У шкільній програмі великому обсязі розглядаються одноосновние карбонові кислоти хімічні властивості яких проявляються в реакціях між галогенводородами, водою та іншими речовинами. Всі такого роду кислоти:

Дисоціюють у розчині на іони водню і радикал з карбоксилом. При цьому мурашина кислота відноситься до електролітів середньої сили, а оцтова слабким, тобто сила дисоціації зменшується вниз по гомологічного ряду.

Фарбують лакмусовий папірець в червоний колір.

Проводять струм електрики.

Реагують з галогенами: 2RCOOH+Cl2=2RCOOCl+2HCL.

Вступають в реакцію етерифікації із спиртами: R-COOH+r'oh=RCOOR'+H2O.

Взаємодіють з деякими металами: RCOOH+Mg=RCOOMg+H2.

Реагують з оксидами основного типу та гідроксидами, утворюючи солі: RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O.

Вступають в реакції з солями: RCOOH+Na2CO3=RCOONa+H2O+CO2.

Такі властивості одноосновних кислот пояснюються зміною карбоксильної групи, від гідроксилу якої здійснюється зсув електронів на найближчий атом вуглецю, частково гасячи його позитивний заряд. Крім цього, карбонові кислоти хімічні властивості, які описані вище, володіють двосторонньою взаємодією між атомами.

Хімічні властивості інших одноосновних кислот

З класифікації відомо, що бувають і одноосновние ненасичені карбонові кислоти хімічні властивості яких відрізняються від таких у граничних. Отже, кислоти з подвійним зв'язком в вуглеводневому радикалі - одноосновние ненасичені карбонові кислоти. Хімічні властивості таких кислот виражаються в реакціях:

З галогенводородом, але набагато повільніше граничних і всупереч правилу Марковнікова, так як карбоксильна група зменшує електронну щільність подвійного зв'язку: R=CH-COOH+HCl = RCl-CH2-COOH.

З галогенами: Br2+R=CH-COOH = RBr-CHBr-COOH.

З воднем, у результаті чого рветься подвійний зв'язок: H2+R=CH-COOH = COOH-R-CH.

Обережне окислення, в результаті якого утворюються оксикислоти: R=CH-COOH+H2O[O]R(OH)-CH(OH)COOH.

Радикальне окислення, що відбувається з розривом молекули кислоти (на прикладі пропеновой кислоти): CH3-CH=C-COOH+H2O[O]CH 3 COOH+HOOC-COOH.

Полімеризації: n COOH-(CH=CH)-R = n(-COOH-CH-CH-R-)

Хімічні властивості двукарбонових кислот

Дикарбонові органічні кислоти - це двухосновние карбонові кислоти. Хімічні властивості таких кислот відрізняються від властивостей монокарбонових. Це пояснюється тим, що сила двоосновний кислот більше сили моноосновних з-за впливу другої групи з карбоксила і гідроксилу. Притому цей вплив зменшується по мірі віддалення від ланцюги атомів вуглецю. Двухосновние кислоти виявляють наступні властивості:

Декарбоксилювання кислот (на прикладі этандиновой): HOOC-COOH (t)= HOOC+CO2. Важливо знати, що щавлева і малоновие кислоти піддаються декарбоксилюванню набагато простіше, ніж інші.

Освіта кислих і середніх солей: HOOC-R-R-COOK або HOOK-R-R-COOK.

Освіта повних і неповних ефірів.

Малоновая кислота здатна вступати в реакції заміщення: водень з CH2-групи вуглеводневого радикалу легко заміщується на атоми металів.

Солі, утворені карбоновими кислотами

Солі - це органічні сполуки, що утворюються в результаті заміщення атома водню і гідроксилу карбоксильної групи карбонової кислоти на метал. Тобто органічні кислоти в реакціях з підставами або неорганічними солями здатні утворювати солі карбонових кислот. Хімічні властивості, завдяки яким виходять такі органічні сполуки як солі, застосовуються в побутовій промисловості для виробництва мила. Найбільш придатними для синтезу твердого та рідкого мила є стеаринова (октадекановая) і пальмітинова (гексадекановая) кислоти. Також нерідко застосовуються олеїнова (цис-9-октадеценовая) або міристинова (тетрадекановая кислота) кислота. У основі отримання мила лежить реакція синтезу складних ефірів перерахованих вище кислот з калієвої або натрієвої сіллю.

Способи отримання карбонових кислот

Способів і методів одержання кислот з групою COOH існує безліч, але найбільш часто застосовуються наступні:

Виділення з природних речовин (жирів тощо).

Окислення моноспиртів або сполук з COH-групою (альдегідів): ROH (RCOH)[O]R-COOH.

Гідроліз тригалогеналканов в лугу з проміжним отриманням моноспирта: RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.

Омилення або гідроліз ефірів кислоти і спирту (складних ефірів): R-COOR'+NaOH=(R-COONa+R OH)=R-COOH+NaCl.

Окислення алканів перманганатом (жорстке окислення): R=CH2[O], (KMnO4) RCOOH.

Значення карбонових кислот для людини і промисловості

Хімічні властивості карбонових кислот мають велике значення для життєдіяльності людини. Вони надзвичайно необхідні для організму, так як у великій кількості містяться в кожній клітині. Метаболізм жирів, білків і вуглеводів завжди проходить через стадію, на якій виходить та чи інша карбонова кислота. Крім того, карбонові кислоти використовують при створенні лікарських препаратів. Жодна фармацевтична промисловість не може існувати без застосування на ділі властивостей органічних кислот. Важливу роль з'єднання з карбоксильної групою грають і в косметичній промисловості. Синтез жиру для подальшого виготовлення мила, миючих засобів побутової хімії заснований на реакції етерифікації з карбоновою кислотою. Хімічні властивості карбонових кислот знаходять відображення в життєдіяльності людини. Вони мають велике значення для людського організму, так як у великій кількості містяться в кожній клітині. Метаболізм жирів, білків і вуглеводів завжди проходить через стадію, на якій виходить та чи інша карбонова кислота.