Органічні кислоти. Функціональна група органічних кислот

Величезне число з'єднань, відомих сучасному світу, що відносяться до органічним кислотам. У природі вони виходять в основному з цукрів у результаті складних біохімічних реакцій. Їх роль у всіх процесах життєдіяльності надзвичайно важлива. Наприклад, у біосинтезі глікозидів, амінокислот, алкалоїдів та інших біологічно реакційноздатних речовин; у вуглеводному, жировому та білковому обміні Життєво необхідних процесів з участю органічних кислот безліч.




Що в них особливого? Унікальні хімічні та біологічні властивості органічні кислоти набувають завдяки власним елементного та функціонального складу молекул. Певна послідовність з'єднання атомів різної природи та специфіка їх комбінації надають речовині індивідуальні характеристики й особливості взаємодії з іншими.

Якісний склад органічних речовин

Головним цеглинкою, свого роду монометром всього живого є вуглець, або, як його ще називають, карбон. З нього побудовані всі «скелети» – базові конструкції, остови – органічних сполук і кислот в тому числі. На другому місці за ступенем поширеності – водень, інша назва елемента – гідроген. Він заповнює валентності вуглецю вільні від з'єднання з іншими атомами, надає молекулам обсяг і щільність.




Третій – кисень, або оксиген, він з'єднується з карбоном у складі груп атомів, надаючи простому алифатическому або ароматичного речовини абсолютно нові характеристики, наприклад, окислювальну здатність. Далі в ряду поширеності – азот, його внесок у властивості органічних кислот особливий, існує окремий клас аміновмісних сполук. Також в органічних сполуках присутні сірка, фосфор, галогени та деякі інші елементи в значно менших кількостях. В окремий клас виділені і інші органічні речовини. Нуклеїнові кислоти – це фосфоро - та азотовмісні біологічні полімери, побудовані з мономерів – нуклеотидів, утворюють складні структури ДНК і РНК.

Обґрунтування хімічної індивідуальності

Визначальним фактором відмінності від інших речовин є наявність у з'єднанні такої асоціації атомів, що має строгу послідовність їх зв'язування один з одним і несучої свого роду генетичний код класу, як функціональна група органічних кислот. Вона називається карбоксильної, складається з одного атома вуглецю, водню і двох – кисню, і, по суті, об'єднує в собі карбонильную (-С=О) і гідроксильну (-ОН) групи. Складові частини взаємодіють на електронному рівні, породжуючи індивідуальні властивості кислот. Зокрема, їм не притаманні карбонільні реакції приєднання, а здатність віддавати протон в рази вище, ніж у спиртів.

Особливості будови

Що ж відбувається на електронному рівні взаємовпливу у функціональній групі класу органічні кислоти? Атом вуглецю має частково позитивний заряд за рахунок відтягування щільності зв'язку до кисню, у якого здатність її утримувати значно вище. Оксиген з гідроксильної частини має неподілену пару електронів, яка тепер починає притягатися до вуглецю. Це зменшує щільність зв'язку кисень-водень, внаслідок чого гідроген стає більш рухливим. Для з'єднання стає можливою дисоціація по кислотного типу. Зменшення позитивного заряду вуглецю обумовлює припинення протікання приєднувальних процесів, про що вже говорилося вище.

Роль специфічних фрагментів

Кожна функціональна група має індивідуальні властивості й наділяє ними речовина, у якому міститься. Наявність декількох в одному виключає можливість давати ті чи інші реакції, якими раніше окремо відрізнялися специфічні фрагменти. Це важлива особливість, якою характеризується органічна хімія. Кислоти можуть мати у своєму складі групи, що містять азот, сірку, фосфор, галогени і т. д.

Клас карбонових кислот

Найвідоміша група речовин з усього сімейства. Не варто думати, що тільки сполуки даного класу – це і є всі органічні кислоти. Карбонові представники є найчисельнішою групою, але не єдиною. Існують, наприклад, сульфокислоти, вони мають інший функціональний фрагмент. З них особливим статусом відзначені ароматичні похідні, які активно задіяні в хімічному виробництві фенолів. Є ще один важливий клас, що належить до такого розділу хімії, як органічні речовини. Нуклеїнові кислоти – це окремі й вимагають індивідуального розгляду та опису з'єднання. Про них коротко вже згадувалося вище. Карбонові представники органічних речовин містять у своєму складі характерну функціональну групу. Вона іменується карбоксильної, специфіка її електронної будови описана раніше. Саме функціональна група обумовлює наявність сильних кислотних властивостей, завдяки рухомому, легко отщепляющемуся при дисоціації протону водню. Слабкою з цього ряду є тільки ацетатна (оцтова).

Класифікація карбонових кислот

За типом будови вуглеводневого скелету розрізняють аліфатичні (прямолінійні) і циклічні. Наприклад, пропіонова, гептановая, бензойна, триметилбензойная карбонові органічні кислоти. По наявності або відсутності кратних зв'язків – граничні і неграничні – масляна, оцтова, акрилова, гексеновая і т. д. В залежності від довжини скелета бувають нижчі і вищі (жирні) карбонові кислоти, категорія останніх починається з ланцюга в десять вуглецевих атомів. Кількісний вміст структурної ланки, такого, як функціональна група органічних кислот, теж є принципом класифікації. Існують одно-, двох-, трьох - і многоосновние. Наприклад, мурашина карбонова кислота, щавлева, лимонна та інші. Представники, що містять крім основної ще специфічні групи, називаються гетерофункциональними.

Сучасна номенклатура

На сьогоднішній день в хімічній науці використовують два спобличчя назв сполук. Раціональна і систематична номенклатури мають за великим рахунком однакові правила, але відрізняються в деяких деталях складання назв. Історично склалося наявність нових «імен» сполук, які давалися речовин, спираючись на притаманні їм хімічні властивості, знаходження у природі та інші моменти. Наприклад, бутанову кислоту називають масляною, пропеновую – акрилової, диуреидоуксусную – аллантоиновой, пентановую – валерьяновой і т. д. Деякі з них дозволяється використовувати у раціональної і систематичної номенклатурах.

Поетапний алгоритм

Шлях побудови назви речовин, у тому числі і таких, як органічні кислоти, такий. Спочатку необхідно знайти найдовшу вуглеводневу ланцюг і пронумерувати її. Перший номер повинен знаходитися в безпосередній близькості від розгалуження кінця, щоб заступники атомів водню в скелеті отримали найменші локанти – числа, що вказують на номери атомів карбону, з якими вони пов'язані. Далі необхідно виявити головну функціональну групу, а після ідентифікувати інші, якщо такі є. Отже, назва складається з: перерахованих в алфавітному порядку і з відповідними локантами заступниками, основна частина говорить про довжиною вуглецевого скелета і його насиченості атомами водню, в передостанню чергу визначається належність до класу речовин, зазначенням спеціального суфікси і приставки ді - або три - для многоосновних, наприклад, для карбонових це «-овая» і в кінці записується слово кислота. Этановая, метандиовая, пропеновая, бутиновая кислота, гидроксиуксусная, пентандиовая, 3-гідрокси-4-метоксибензойная, 4-метилпентановая і так далі.

Основні функції та їх значення

Неоціненно важливі для людей і їх діяльності багато кислот – органічні і неорганічні. Поступаючи ззовні або ж вирабативаясь всередині, вони ініціюють процеси, беруть участь у біохімічних реакціях, забезпечуючи справну роботу людського тіла, а також використовуються ним у багатьох інших сферах. Соляна (або хлороводородная) кислота є основою шлункового соку і нейтралізатором більшості непотрібних і небезпечних бактерій, що потрапили в шлунково-кишковий тракт. Незамінною сировиною у хімічній промисловості є сірчана кислота. Органічна частина представників цього класу ще більш значуща – молочна, аскорбінова, оцтова та багато інших. Кислоти змінюють рН-середовище травної системи в лужну сторону, що вкрай необхідно для підтримки нормальної мікрофлори. У багатьох інших аспектах вони надають незамінний позитивний вплив на здоров'я людини. Уявити ж промисловість без застосування органічних кислот абсолютно неможливо. Все це працює тільки завдяки їх функціональним групам.